Las imágenes titulares de nuestra Hermandad son Ntra. Sra. de los Dolores y el Stmo. Cristo de la Caridad que representa a María con el Señor en los brazos. Las primitivas imágenes trataban de la misma escena aunque con la diferencia de que estas eran algo más pequeñas que las actuales. Se desconoce la fecha de creación de esta imagen aunque podría ser de una fecha anterior a 1800 ya que existe una corona perteneciente a la esta Virgen data del año 1746 y unas potencias del Stmo. Cristo del siglo XVIII. En 1803, los Siervos de Maria o Servitas, constituyen la V.O.T para dar culto a esta bella talla de estilo clásico Servita.

 
El 6 de Junio de 1902 se funda la Hermandad de Los Dolores, para este mismo conjunto escultórico y la primera salida procesional de estas imágenes fue el Viernes Santo de 1903 desde la Capilla San Juan Bautista (La Caridad).

Las imágenes siguieron procesionando hasta que el 17 de Abril de 1936 fueron quemadas públicamente delante de la Capilla, causa un ataque marxista, numerosos durante la Guerra Civil española, que destruyo todo lo que encontraron excepto a un crucificado de Rota, el Cristo de la Veracruz, por la curiosa razón de que los atacantes no consiguieron desprenderlo de su altar colocado en la pared que actualmente ocupa un cristo de la Capilla. Esto causo la una gran pérdida para la Villa, después de tantos siglos de activo fervor.

Tras este acontecimiento no quedo nada de los Titulares excepto un corazón de plata con los siete puñales clavados y una corona perteneciente a la Virgen y las potencias del Cristo, aunque también fue hallada la cabeza del Cristo pero, desgraciadamente, carbonizada e irreconocible.

Un grupo de devotas, con el deseo de recuperar las imágenes, decidieron encargársela a un imaginero con la condición de que fuese idéntica a la desaparecida. Al no estar satisfechas con el trabajo de dicho imaginero, rechazaron la propuesta y decidieron encargársela al imaginero Ramón Chaveli con el que finalmente quedaron de acuerdo. La imagen de la Virgen creada por Chaveli es de talla completa para vestir y con la anécdota de que la cara de la fue realizada con el rostro de un ángel del siglo XVIII donado por doña Ramona Suero, que se encontraba en la Capilla de San Cayetano.
El Cristo de la Caridad también fue realizado por Chaveli, en el mismo año, y ambas fueron acabadas y bendecidas en 1941.

La reorganización de la Hermandad se celebró 7 de Junio de 1955 con el fin de procesionar el Domingo de Ramos por constituirse como Hermandad Gremial de Industriales y Comerciantes. La primera salida procesional después de la reorganización fue el Jueves Santo de 1956.

La primera y única restauración que sufrieron las imágenes, se realizó en 1985 a cargo de Juan Manuel Miñarro López y constistió en la restauracion de algunas partes de las imágenes, la policromia y la mejora de los ensambles y articulaciones.

Actualmente procesionan el Jueves Santo y es una de las Hermandades mas destacadas de la Semana Santa de Rota.